Иван Васильевич Шишкин родился в семье купца 13 (25) января 1832 года в Елабуге — тогдашнем уездном городке Вятской губернии. Отец, которого тоже звали Иван, занимался торговлей хлебом и к 30 годам успел стать влиятельной общественной фигурой: он занимался самообразованием, разбирался в законах и государственном управлении, занимал должность городского головы, собирал исторические документы, продвигал археологические раскопки и охранял памятники архитектуры. Мать художника Дарья Романовна, урождённая Киркина, происходила из мещанской семьи.
Путь к искусству начался рано: в 1844 году, в возрасте 12 лет, Шишкин покинул Елабугу и отправился в Казанскую гимназию. Отец настаивал на получении образования, но Иван не хотел становиться чиновником и через четыре года бросил учёбу. Уже в молодости он понял, что его призвание — искусство, а не наука. Проведя ещё год в Елабуге, он переехал в Москву, чтобы продолжить путь к мастерству.
В 1852 году 20-летний Шишкин поступил в Московское училище живописи, ваяния и зодчества, одно из лучших профильных учебных заведений страны. В 1856 году он закончил училище и переехал в Санкт-Петербург, где с 1857 года продолжил учиться в Императорской академии художеств в мастерской пейзажиста и портретиста профессора С. М. Воробьёва.
Учёба увлекла его натурными рисунками окрестностей столицы и поездками на остров Валаам, откуда он привёз целый цикл пейзажей. Ежегодно школьные работы Шишкина удостаивались наград академии: за виды вокруг Петербурга и Финский залив он получил серебряные медали (1857–1858); за этюд «Сосна на Валааме» — большую серебряную медаль (1858); за «Ущелье на Валааме» — малую золотую медаль (1859); а через год — большую золотую за «Вид на острове Валааме. Местность Кукко».